ทริปเปิ้ลแชมป์บอลถ้วย
หลังจากรอยอีแวนส์ทนแรงกดดันไม่ไหวประกาศลาออกจากการเป็นผู้จัดการทีมคู่กับเชราด์อุลลิเยร์เมื่อเดือนพฤศจิกายนปี 1998 ทำให้ อุลลิเยร์ กลายเป็นผู้จัดการทีมแต่เพียงผู้เดียว เขาได้ปรับเปลี่ยนทั้งตารางการซ้อม ปรับทีม ปรับรูปแบบการเล่นต่างๆ เพื่อให้ทีมเข้าสู่รูแบบฟุตบอลสมัยใหม่ รวมถึงควานหานักเตะฝีเท้ายอดเยี่ยมเข้ามาสู่ทีม แต่กว่าที่ อุลลิเยร์ จะประสบความสำเร็จต้องรอจนถึงฤดูกาล 2000 – 2001
ช่วงต้นฤดูกาลอุลลิเยร์ทำการปล่อยตัวนักเตะส่วนเกินอย่างสติ๊กอิงเก้–บียอร์นบี้, โดมินิค มัตเตโอ, ฟิล บ๊าบ และ เดวิด ธอมพ์สัน ออกจากทีมเพื่อเปิดทางให้นักเตะใหม่อย่าง นิค บาร์มบี้, มาร์คุส บับเบิ้ล, คริสเตียน ซิเก้, แกรี่แม็คอัลลิสเตอร์และแบร์กนาร์ดดิโอแมดเข้ามาสู่ทีมพวกเขาสร้างผลงานได้อย่างสุดยอดภายใต้การนำของอุลลิเยร์นี่คือลิเวอร์พูลรูปแบบใหม่ที่บอร์ดบริหารอยากจะเห็น
7 เกมแรก ในพรีเมียร์ลีก “หงส์แดง” เก็บได้ทั้งหมด 12 แต้มจากผลงานชนะ 3 เสมอ 3 และแพ้ 1 ทีมของพวกเขาขึ้นไปเกาะอยู่ด้านบนของตารางคะแนนทำให้แฟนบอลหลายคนมีความสุขที่ได้เห็นฟอร์มการเล่นแบบใหม่ แต่หลังจากนั้นผลงานของพวกเขาก็ตกลง สวนทางกับผลงานในการแข่งขันฟุตบอลถ้วยที่ยังยอดเยี่ยมเหมือนเดิม และในเดือน กุมภาพันธ์ ปี 2001 พวกเขาได้ผ่านเข้าชิงชนะเลิศฟุตบอลลีกคัพเป็นรายการแรกกับ เบอร์มิงแฮม ซิตี เกมดำเนินไปอย่างดุเดือดและต้องตัดสินใจกันด้วยการยิงจุดโทษ และเป็น “หงส์แดง” ที่เอาชนะไปในการยิงจุดโทษด้วยสกอร์ 5 – 4 คว้าแชมป์แรกไปครอง
เมื่อแชมป์แรกมาถึงแชมป์ที่สองก็เดินทางเข้ามาในการแข่งขันฟุตบอลเอฟเอคัพรองชิงชนะเลิศในเดือนพฤษภาคมพวกเขาต้องเจอกับอาร์เซนอลและก็เป็นลิเวอร์พูลที่เฉียบคมกว่าเบียดเอาชนะไปได้ด้วยสกอร์ 2 – 1 ส่วนผลงานในลีกพวกเขาจบอันดับที่ 3 ของตารางคะแนนได้สิทธิ์ไปแข่งยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก รอบคัดเลือกรอบที่ 3 จากนั้นก็เดินทางมาถึงแชมป์สุดท้ายของ “หงส์แดง” ในฤดูกาลนั้น กับรอบชิงชนะเลิศฟุตบอลยูฟ่าคัพ (ชื่อเดิมของ ยูโรปา ลีก) พวกเขากับ อลาเบส จากประเทศสเปน
ตลอดทั้งเกมทั้งสองทีมผลัดกันรุกกันรับและเป็นลิเวอร์พูลที่นำห่างถึง 3 – 1 เมื่อจบ 45 นาทีแรก แต่ครึ่งหลัง อลาเบส ไม่ยอมง่าย ไล่ตีเสมอมาเป็น 3 – 3 ก่อนที่ ร็อบบี ฟาวเลอร์ จะมาซัดให้ ลิเวอร์พูล นำ 4 – 3 ในนาที 70 แต่แล้วในนาที 88 จอร์ดี้ ครัฟฟ์ ก็มากดประตูตีเสมอเป็น 4 – 4 ต้องต่อเวลาออกไปอีกสุดท้ายกลายเป็นอลาเบสที่ทำพลาดทำเข้าประตูตัวเองส่งผลให้ลิเวอร์พูลคว้าแชมป์ไปครองพร้อมสร้างประวัติศาสตร์คว้าทริปเปิ้ลแชมป์ฟุตบอลถ้วยไปครองอย่างยิ่งใหญ่ซึ่งทุกอย่างนี้ต้องยกเครดิตให้กับชายที่ชื่อว่าเชราร์อุลลิเยร์